本文摘自：《Uber與Airbnb憑什麼翻轉世界》，天下文化出版
2014年夏天，波特蘭市成為美國第一個和Airbnb達成協議的城市，讓自住屋供給短租合法化，但限制無房東的短租（即房東不與房客同住），一年內不得超過九十天。民宿註冊費從4,000美元降低至180美元，房東必須對住家進行安全檢查，通知鄰居，並向市府當局註冊。Airbnb同意代市府向房東課徵11.5%的膳宿稅（lodging tax），把稅收上繳（無需包含房東姓名與地址）。
這提案是在向城市遞出胡蘿蔔，旅館稅現在被Airbnb拿來做為換取支持的工具。幾年前Airbnb曾說，不該由自己代政府課徵旅館稅，因為Airbnb只是一個市集營運平台，現在Airbnb已看出在這點做出讓步的好處，幫忙代課旅館稅，可以換取政府核准短租。
這果然是前兆，一週後，Airbnb聲明將開始在舊金山課徵14%的旅館稅（又名短期占用稅），甚至同意付清數千萬的欠交稅款。接下來一年，Airbnb在芝加哥、華盛頓特區、鳳凰城、費城以及其他城市，都達成以繳稅換取合法化的協議。
但紐約市仍然是個亮點，在這個最大的市場之一，Airbnb一開始低估了強大政治勢力，當它初期成功之後，紐約市的政治勢力開始動員起來。2014年春，Airbnb和紐約州檢察長史奈德曼的辦公室協商，希望終結在紐約的長期僵持，據熟知這些談判內容的三位人士說，雙方已經快要達成協議，但是突然來了一個大逆轉，紐約市拒絕完成協議。
參與談判的人士認為逆轉的原因有兩個。那時Airbnb剛完成把其估值提升到100億美元的集資，身價超越大型國際連鎖旅館，這些公司震驚之餘，也警覺到威脅逐漸逼近。十天後，代表美國旅宿產業190萬名員工的美國旅館業協會發布聲明，表示將開始追蹤Airbnb及其他短租網站。
與此同時，Airbnb已和服務業雇員國際工會紐約市分會接洽，希望能讓Airbnb的房東隨時可以請來合格的房屋清潔人員為他們清理房屋。此舉惹毛另一個勢力強大的旅館業工會―紐約旅館貿易協會。
這下Airbnb面對兩個強大的敵人：旅館業者和強大的旅館業員工工會，這兩者都非常有組織且口袋極深，並且與當地政府關係深厚。旅館業工會及其代表在一天之內，讓所有可能的協議停擺。
而其他城市也發生了轉變。Airbnb打著「共享城市」口號在波特蘭等城市達成協議而通過的法規，竟完全被漠視不理。當法規要求Airbnb房東必須向當地市政府註冊，只有極少人遵照規定而行。
面對此問題，Airbnb卻拒絕祭出強制其房東遵守的手段，例如要求房東輸入有效的註冊證號，或是禁止一名房東在平台上張貼多物件。各城市不可能有人力去調查成千上萬使用民宿出租網站的匿名房東，而Airbnb似乎不像它原本聲稱的那麼樂意提供幫助。
舊金山的短租立法
在旅館稅及房東註冊爭議層出不窮的兩年前，住在舊金山北灘區的關家儒（Peter Kwan），開始出租自己的一樓客房。Airbnb在種種方面都超出關家儒的期望。多年來，他結識來自美國各州和世界各國的旅行者，並和其中許多人保持聯絡。
但關家儒是訓練有素的法學家，成為房東幾個月後，他開始懷疑：「萬一房客受傷了，Airbnb有責任險嗎？它有課徵舊金山市的短期占用稅嗎？這一切合法嗎？」他上Airbnb網站詳細查看，但沒有找到答案。在當時，Airbnb顯然並不合法，至少在舊金山市是如此。
關家儒決定召集一群房東，共同交流資訊，研究所謂「住家共享經濟」的複雜性。他在Cragslist網站上宣布成立「舊金山住房分享者聯盟」（Home Sharers of San Francisco），這團體後來吸引了2,500名會員，為避免任何利益衝突，關家儒決定不讓Airbnb員工、舊金山市或加州的政府員工加入團體。
在Airbnb同意代政府課徵旅館稅後，舊金山市監事議會（亦即市議會）開始考慮讓短租合法化，而「舊金山住房分享者聯盟」遊說當局與立法者，讓房東保有姓名與地址隱私，並增加每年可以短租的天數。
法案在2014年10月通過，並於2015年2月正式實施，舊金山市的房東可以把房屋短租出去，而房東若與房客同住，就不受「出租天數不得低於三十天」的限制，但房東如果不與房客同住，一年的出租天數就不得超過九十晚。房東必須向市府當局註冊，並投保責任險，市府同意設立一個短租管理局，專責執行此法規。
雖然這看起來是一次勝利，實際上卻是Airbnb下一場戰役的開端。
當時的舊金山居民，似乎對科技業在該市的復興日益感到矛盾，這城市以充滿浪漫藝術氣質的過去和獨樹一格的社區著名，現在卻處於幾個趨勢匯聚的中心點：網路經濟蓬勃發展，矽谷新創公司沿著101號高速公路遷入該市，千禧世代湧入這城市，結果導致房價飆漲，社區貴族化（gentrification）正快速改變人們深愛的社區，例如拉丁美洲裔占多數的教會區。
替罪羔羊是Airbnb，雖然影響程度並不明確，但它的確對舊金山及其他城市的長租房間及住屋供給造成影響，因為像關家儒之類的房東，選擇把多出來的房間出租給觀光客，而非長期出租或出售。
舊金山面臨的種種問題，導致了新居民與老居民、科技業工作者與非科技業工作者、民主黨中間派與改革派之間的對立。儘管新的Airbnb相關法規才實施幾個月，反對者已試圖促使立法當局提高限制，雖然行動失敗，但他們爭取到1.5萬人連署，提出一項新的F提案。
F提案要求把房東不與房客同住一屋的一年出租天數上限，從九十天減少至七十五天，並且將出租孝親房列為不合法，也容許鄰居控告一百英尺內違反這些法規的民宿房東。這些嚴格的法規，可能導致該市被鄰居間相互控告的官司給淹沒。
關家儒和他的組織會員動員反對F提案，成立了另一個團體「住房分享者民主俱樂部」（Home Sharers Democratic Club），讓房東在這爭議中發聲。他們召開記者會，並打電話教育市民，向他們解釋F提案的愚蠢與有害之處。
民調結果顯示勢均力敵，而Airbnb的支持者稍微領先。直到11月3日選舉那天，選民以出人意料的大差距（55%：45%）否決了F提案，Airbnb勝利了。
法規跟不上，但新商業模式已確立
在Airbnb的發展史中，還有更多的戰役、小勝利及重大挫折，這一切可以匯成一齣精采戲劇。2016年，柏林市通過立法，明訂把整間住家及公寓短期出租是非法行為，並請市民匿名舉報違法者，罰鍰最高可處10萬歐元。同年，Airbnb在東京也引發爭議，該市考慮訂定更嚴格的法規。
2016年5月，維吉尼亞州首府里奇蒙市的非裔美國人史蘭登（Gregory Slenden）在華盛頓特區狀告Airbnb違反民權法，他曾多次向該公司反映，自己在Airbnb網站上遭到種族歧視，卻不被理會。
史蘭登的控告引起騷動，有些非裔美國人使用主題標籤「#Airbnbwhileblack」，在社交媒體上分享自己在Airbnb網站上遭到的歧視，許多人作證，他們訂房時發現突然變成沒有空房，或是房東根本就不回覆。
這件爭議挑戰了Airbnb極神聖的理想，這公司的事業理應是根除以往的偏見，而非賦予它們新生命；用戶相片原是用來建立信任，而不是為種族歧視者提供判斷區別的機會。2016年9月，該公司發布一份三十二頁的問題解決計畫，承諾將把用戶相片模糊化，並要求房東及房客遵守無歧視政策。
在Airbnb內部，平常不只要應付這些層出不窮、十分傷腦筋的外部對立與爭議事件，也要應付不斷成長的瘋狂節奏。2016年跨年夜，訂房房客數來到100萬；到了2016年年中，一個晚上的訂房房客數已經達到130萬。Airbnb內部的統計圖呈現持續向右上方延伸的趨勢，該公司正在偏離旅館業的重力場。2016年，紐約市旅館價格創下自經濟大衰退以來的新低，一些產業觀察家把這歸因於Airbnb之類的新競爭。
Airbnb有新的投資人、更高的估值、更多的員工，到了2016年中，其員工數已經達到2,600人，其中超過半數是在過去一年內加入。Airbnb的部門規模擴增為二到三倍，也讓員工難以找到較正常的工作節奏。另一方面，Airbnb的新任財務長對過去花錢無節制的文化加以管控，各部門自公司成立以來，首度必須提出嚴謹的年度預算規劃及人員需求預測，並且得遵照這一切行事。
這些都是新創公司變得更成熟，脫穎而出的明確跡象，並朝著公開上市這最終目標邁進。Airbnb跟Uber一樣，必須先說服大眾投資人自己已經解決了監管問題，還有隨著企業成長不斷到來的種種挑戰。